Propiedades químicas de los esteroides

- Mar 15, 2019-

Es un compuesto tetracíclico fusionado que consta de tres hexacarbociclohexanos (A, B, C) y un pentacíclico (D).

El número y la posición de los dobles enlaces en varias moléculas de esteroides naturales, los tipos, los números y las posiciones de los grupos sustituidos, las configuraciones entre los grupos sustituidos y los núcleos del anillo, y las configuraciones entre los anillos y los anillos son diferentes.


Los seis anillos de carbono A, B y C en las moléculas de esteroides naturales tienen una conformación de silla (estructura de ciclohexano), que es la conformación más estable (la única excepción es que el anillo aromático en la molécula de estrógeno es la conformación plana).

La unión entre el anillo A y el anillo B puede ser cis o trans, mientras que la unión C / D suele ser trans (Figura 2), excepto por el glucósido cardíaco y el veneno del sapo.


La orientación de los grupos sustituyentes unidos a los átomos de carbono del esqueleto tetracíclico de los esteroides se expresa en términos alfa o beta: los que se encuentran sobre el plano del esqueleto se expresan en beta (línea continua) y los que se ubican a continuación se expresan en alfa ( linea punteada). Por ejemplo, los grupos hidroxilo en la molécula de colesterol C-3, C-18 y C-19 son grupos metilo angulares y cadenas laterales con orientación beta.


Los compuestos parentales esteroides son generalmente hidrocarburos saturados. De acuerdo con el principio de nomenclatura del sistema de IUP-AC-IUB, la categoría, el número y la orientación de los grupos sustituidos de esteroides se describen sistemáticamente según el nombre de los compuestos originales, junto con el prefijo y el sufijo.


Además, desde 1930, muchos esteroides y sus metabolitos se han aislado de animales, plantas y otros organismos. Según sus fuentes (como colesterol, testosterona, estigmasterol), características estructurales o funciones biológicas, estos nombres comunes han sido nombrados, algunos de los cuales aún se usan. Por ejemplo, el nombre sistemático de colesterol es colesterol-5-eno-3 beta-alcohol; el nombre sistemático de testosterona es 17 beta-hidroxi- androsterona-4-eno-3-ona; el nombre sistemático de estigmasterol es estigmasterol-5, 22-dieno-3 beta-alcohol; y el nombre sistemático de pregnanediol es 5 beta-pregnane-3 alpha-20 alpha-diol.